ג'יפ ישראל החלה בשיווק גרסת אוברלנד לגרנד צ'ירוקי. גרסה זו מצוידת במנוע V8 גדול ואמריקאי למהדרין בנפח 5.7 ליטר המצויד בשסתומים עיליים. המנוע מייצר 352 כ"ס והתאוצה ל-100 קמ"ש נעשית ב-7.3 שניות. זה כמובן לא המנוע הגדול והחזק במבחר של הדגם, ובאמריקה מוצעות גרסאות V8 נוספות: 6.4 ליטר אטמוספרי (475 כ"ס) ו-6.2 ליטר  עם מגדש על (707 כ"ס). 

עד כה הוצע גרנד צ'ירוקי רק עם מנועי V6: 3.6 ליטר בנזין (282 כ"ס) ו-3.0 ליטר דיזל (250 כ"ס). התיבה היא אוטומטית שמונה הילוכים, לרכב הילוך כוח וההנעה כפולה. כמו בגרסאות היקרות האחרות של גרנד צ'ירוקי, גם לגרסה זו קפיצי אוויר. 

1593139


מערכות הבטיחות, וכמו ברמות הגימור היקרות יותר של גרנד צ'ירוקי, כוללות בלימה אוטונומית, התרעת סטייה מנתיב ותיקון, ניטור שטחים מתים מהצד ומאחור ובקרת שיוט אדפטיבית. רמת האבזור כוללת גם כאן תאורת קסנון, גג זכוכית, ריפוד עור ותפעול חשמלי למושבים. לאוברלנד חישוקי "20, מערכת שמע של הרמן קרדון עם 19 רמקולים וריפוד עור מהודר יותר העוטף גם את סביבת הנהג.